Stereokemija monosaharida
- molekule monosaharida sadržavaju jedan ili više kiralnih ugljikovih atoma
- iznimka je ketotrioza – dihidroksiaceton
- u molekuli D-glukoze – četiri kiralna ugljikova atoma ⇒ 16 stereoizomera (2n)
- sustavno ime uključuje oznake apsolutne konfiguracije na svakome kiralnom ugljikovu atomu
- D-glukoza: (2R), (3S), (4R), (5R)- 2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanal
- koriste se trivijalna imena, nastavak je -oza
Relativna konfiguracija monosaharida:
Prirodni šećeri
- Od 16 stereoizomernih aldoheksoza osam ih je iz D-serije, a osam iz L-serije
- svi prirodni šećeri jesu D-šećeri
- izgrađuju molekule složenih ugljikohidrata ugrađuju
- samo njih naš organizam može iskoristiti kao metaboličko gorivo
- svi su D-monosaharidi iste molekulske formule u dijastereoizomernom odnosu, primjerice D-glukoza i D-manoza, D-eritroza i D-treoza itd.
- Koja se aldoheksoza razlikuje od D-glukoze konfiguracijom na atomu C-2, a koja konfiguracijom na atomu C-4?
Ciklični oblik molekule monosaharida:
Anomeri glukoze
- iz aldoza nastaju odgovarajući ciklični poluacetali
- C-1 uobičajeno se naziva anomernim ugljikom
- šesteročlani ciklični oblici molekula šećera nazivaju piranozama (strukturom slični s molekuli pirana)
- α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza su dijastereoizomeri
Konformacijski prikaz cikličnih molekula:
Anomeri fruktoze:
Reducirajući šećeri:
svaki šećer koji daje pozitivan test s bilo kojim od blagih oksidansa (Fehlingovim ili Tollensovim reagensom.
Glikozidna veza
Monosaharidi u biološkim sustavima
Disaharidi
Saharoza
- obični stolni šećer
- najrašireniji je disaharid u prirodi
- Prirodni izvor saharoze jesu šećerna repa i šećerna trska
- pri sobnoj temperaturi bijela kristalna tvar, topljiva u vodi
- nije reducirajući šećer
- molekule glukoze i fruktoze povezane su α1,β2-glikozidnom vezom
- hidrolizom saharoze nastaju monosaharidi glukoza i fruktoza (invertni šećer)
Laktoza
- mliječni šećer, u mlijeku sisavaca
- Sastoji se od monosaharida galaktoze i glukoze
- reducirajući šećer – ima slobodnu poluacetalnu (anomernu) skupinu na molekuli glukoze
- razgrađuje ju enzim laktaza
Maltoza
- nije prirodni disaharid
- dobiva se nepotpunom enzimskom hidrolizom biljnih
- i životinjskih polisaharida (škroba i glikogena)
- građena je od dviju molekula glukoze, povezanih α-1,2-glikozidnom vezom
Celobioza
- nije prirodni disaharid
- dobije se hidrolizom celuloze
- građena je od dviju molekula glukoze, povezanih β-1,4-glikozidnom vezom
- nije probavljiva za ljude
Polisaharidi
- najvažniji polisaharidi – škrob, glikogen i celuloza
- nastaju povezivanjem velikoga broja monosaharidnih jedinica glikozidnim vezama
- često su netopljivi ili slabo topljivi u vodi
- ne kristaliziraju, nisu slatki
- ne pokazuju redukcijska svojstva
- osnovna gradivna jedinica – D-glukoza
- razlikuju se po načinu na koji su molekule glukoze međusobno povezane.
Škrob:
Amiloza i amilopektin:
Produkti hidrolize škroba:
Glikogen
- rezervni ili skladišni polisaharid u ljudskom organizmu
- nalazi se u mišićima i jetri
- strukturom je sličan razgrananom amilopektinu
- enzimskom se razgradnjom cijepa do glukoze, a zatim i dalje, dajući organizmu potrebnu energiju
- sinteza i razgradnja glikogena u organizmu – složeni biokemijski procesi različiti enzimi
Celuloza
- strukturni polisaharid biljnog podrijetla
- gradi stijenke biljnih stanica, a najviše je ima u pamučnim vlaknima i drvetu
- građena od nekoliko stotina do nekoliko tisuća glukoznih jedinica povezanih u nerazgranane lance
- β-1,4-glikozidna veza
- celulozni lanci međusobno povezani vodikovim vezama ⇒ čvrstoća
- neprobavljiva za ljude, kao i za većinu sisavaca (u organizmu nedostaje enzim za cijepanje β-1,4- glikozidne veze
- Uporaba: - u tekstilnoj industriji i graditeljstvu
- proizvodnja papira, vate, tkanine, polusintetičnih vlakana (viskoza, acetatna svila), gorivo
- nužna u prehrani – povećava volumen hrane i pozitivno utječe na rad crijeva
Hitin
- strukturni polisaharid u životinjskom svijetu
- molekule hitina slične su molekulama celuloze – bitna je razlika u tome što su u njima hidroksilne skupine na C-2 atomima zamijenjene acetiliranom amino-skupinom (CH3CONH–)
- polimer N-acetil-β-D-glukozamina
- izgrađuje ljušture rakova i kukaca – mrava, hrušteva, žohara
- ima ga i u nekim gljivama
- nakon celuloze – drugi najčešći biopolimer
Povezani sadržaj:
Besplatna videorješenja za gradivo Ugljikohidrati
5. Strukture različitih disaharida prikazane su na slikama. U kojoj od ponuđenih struktura postoji 1,4-glikozidna veza?
6. Koje se od molekula navedenih u parovima mogu povezati glikozidnom vezom?
25. Kojim se reagensom može dokazati škrob u krumpiru?
11. Sagorijevanje uzorka gliceraldehida, \( \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3} \), prikazano je zadanom termokemijskom jednadžbom.
$\mathrm{C}_3 \mathrm{H}_6 \mathrm{O}_3(\mathrm{s})+3 \mathrm{O}_2(\mathrm{g}) \rightarrow 3 \mathrm{CO}_2(\mathrm{g})+3 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}(\ell) ; \quad \Delta_{\mathrm{r}} H=-1448 \mathrm{~kJ} \mathrm{~mol}^{-1}$
$\mathrm{C}_3 \mathrm{H}_6 \mathrm{O}_3(\mathrm{s})+3 \mathrm{O}_2(\mathrm{g}) \rightarrow 3 \mathrm{CO}_2(\mathrm{g})+3 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}(\ell) ; \quad \Delta_{\mathrm{r}} H=-1448 \mathrm{~kJ} \mathrm{~mol}^{-1}$
23. Koji od navedenih monosaharida nastaju hidrolizom jedne molekule saharoze u blago kiseloj otopini?
8. Koji se od navedenih ugljikohidrata nalazi u jetri i mišićnome tkivu i ima ulogu skladištenja glukoze?
9. Zadana jednadžba kemijske reakcije prikazuje sagorijevanje glukoze pri \( 25~^{\circ} \mathrm{C} \), pri čemu se oslobađa energija.
$\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_6(\mathrm{s})+6 \mathrm{O}_2(\mathrm{g}) \rightarrow 6 \mathrm{CO}_2(\mathrm{g})+6 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}(\ell)$
$\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_6(\mathrm{s})+6 \mathrm{O}_2(\mathrm{g}) \rightarrow 6 \mathrm{CO}_2(\mathrm{g})+6 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}(\ell)$
24. Na slici je prikazana strukturna formula molekule riboze.
Koji će od navedenih reagensa oksidirati molekulu riboze?
24. Koju reakciju ubrzava enzim amilaza?
ŠTO ČEKAŠ?
Isprobaj potpuno besplatno!
Registracijom dobivaš besplatan*
pristup dijelu lekcija za svaki predmet.