Amini, alkaloidi i amidi

Organski spojevi dušika

Organski spojevi dušika uključeni su u obavljanje svih bitnih životnih funkcija i u biljnom i u životinjskom svijetu. Maseni udio dušika u ljudskom tijelu iznosi 3 %, a u organizam ga unosimo hranom bogatom bjelančevinama. Takvi spojevi pokazuju različite učinke na naš organizam.

Amini

Amini su organski derivati amonijaka pri čemu imaju karakterističnu NH₂ skupinu.

Ukoliko posjeduju 2 vodikova atoma vezana na dušikov atom, radi se o primarnim aminima, sekundarni su oni koji imaju samo 1 vodikov atom vezan na atom dušika, a ukoliko ne posjeduju vodikov atom vezan na dušikov atom, tada se radi o tercijarnim aminima. Također, ako se oko dušikova atoma nalazi 4 skupine, dušikov atom je pozitivno nabijen te se takva struktura naziva kvaterni amonijev kation.

Amini mogu imati jednake ili različite supstituente.

Ukoliko se radi o jednakim supstituentima, tada se primarni amini imenuju na način da se navede ime ugljikovodične skupine te se doda nastavak -amin. Sekundarni i tercijarni amini s jednakim supstituentima imenuju se dodatkom prefiksa di-, odnosno tri- ispred imena ugljikovodične skupine te se dodaje nastavak -amin.

Amini s različitim supstituentima imenuju se prema sljedećim pravilima. Sekundarni i tercijarni amini s različitim supstituentima vezanim za atom dušika imenuju se kao N-supstituirani derivati primarnih amina. U tercijarnim aminima supstituenti se navode abecednim redom.

U heterocikličnim spojevima atom dušika je dio prstena te se u imenu označava prefiksom aza-.

Što se tiče kemijskih svojstava, amini su najjače organske baze te njihove vodene otopine djeluju blago lužnato.

Kače baze imaju nižu vrijednost pK_b. Također, alifatski su amini jače baze od amonijaka.

Amini se pripravljaju iz halogenalkana reakcijom supstitucije s amonijakom u suvišku.

Alkaloidi

Alkaloidi su skupina biološki aktivnih heterocikličnih amina, strukturno vrlo raznolika, s jednim ili više dušikovih atoma u prstenu/prstenovima ili izvan njih. Obično ih sintetiziraju biljke radi obrane od insekata, a mnogi imaju fiziološki učinak (kinin se rabi kao lijek protiv malarije, kodein aktivna komponenta lijekova protiv kašlja...). Neki alkaloidi djeluju na središnji živčani sustav i opasne su droge, npr. heroin i kokain. U medicini najčešće se koriste kao analgetici (morfin). Općenito, imaju različite učinke na organizam - od umirujućeg učinka preko euforije do halucinacija - u prevelikim količinama su svi otrovni i mogu izazvati smrt.

Kafein je alkaloid koji se nalazi u kavi, čaju, kakau (čokoladi) i u nekim osvježavajućim napitcima. Stimulator je središnjega živčanog sustava. Umjereno uživanje u kavi ne uzrokuje veće posljedice, no veće količine kafeina u organizam može uzrokovati ubrzano lupanje srca, povišen krvni tlak i nesanicu.

Nikotin je alkaloid izoliran iz lišća duhana te je mnogo otrovniji od kafeina. Stimulator je središnjega živčanog i dišnog sustava te povećava rizik obolijevanja od raka pluća.

Morfij je alkaloid koji se nalazi u mliječnom soku glavice nezrelog maka. To je narkotik, a u medicini kao sredstvo za ublaživanje bolova. Morfiju su strukturno slični i kodein (lijek protiv kašlja) te heroin (vrlo štetna opojna droga).

Amidi

Amidi su derivati karboksilnih kiselina. Amino-skupina ili supstituirana amino-skupina vezana je za karbonilni atom ugljika, pri čemu se veza između karbonilnog atoma ugljika i atoma dušika naziva amidna veza.

Amide dijelimo na primarne (na dušikov atom vezana su 2 vodikova atoma), sekundarne (na dušikov atom vezan je 1 vodikov atom) i tercijarne (na dušikov atom nije vezan niti jedan vodikov atom).

Sustavna imena amida dolaze iz imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, pri čemu se nastavak -ska i riječ kiselina zamijeni nastavkom -amid. Sekundarni i tercijarni amidi imenuju se kao N- supstituirani primarni amidi.

Amidi su najmanje reaktivni i najstabilniji derivati karboksilnih kiselina.

Podložni su hidrolizi pa će drugačuje reagirati u kiselim i bazičnim uvjetima.

U kiselim uvjetima, amid će reagirati s vodom te će nastati karboksilna kiselina i kvaterna amonijeva sol.

U bazičnim uvjetima, amid će reagirati s vodom te će nastati karboksilatna sol i amin.

Amidi se pripravljaju reakcijom derivata karboksilnih kiselina, najčešće kiselinskih halogenida i estera s amonijakom, primarnim ili sekundarnim aminom u suvišku. U toj reakciji, dušikov atom molekule amonijaka ili amina veže se za ugljikov atom karbonilne skupine.

Amide dijelimo na prirodne i umjetne.

Najvažniji prirodni amidi jesu bjelančevine (proteini) tj. poliamidi. Nastaju povezivanjem mnoštva molekula prirodnih aminokiselina amidnim vezama (peptidnim vezama). U našem organizmu sintetiziraju se u stanici na ribosomima u enzimski kontroliranim uvjetima.

Najznačajniji sintetski poliamidni polimeri su iz skupine najlona.