Organski spojevi dušika uključeni su u obavljanje svih bitnih životnih funkcija i u biljnom i u životinjskom svijetu. Maseni udio dušika u ljudskom tijelu iznosi 3 %, a u organizam ga unosimo hranom bogatom bjelančevinama. Takvi spojevi pokazuju različite učinke na naš organizam.
Amini
Amini su organski derivati amonijaka pri čemu imaju karakterističnu NH2 skupinu.
Ukoliko posjeduju 2 vodikova atoma vezana na dušikov atom, radi se o primarnim aminima, sekundarni su oni koji imaju samo 1 vodikov atom vezan na atom dušika, a ukoliko ne posjeduju vodikov atom vezan na dušikov atom, tada se radi o tercijarnim aminima. Također, ako se oko dušikova atoma nalazi 4 skupine, dušikov atom je pozitivno nabijen te se takva struktura naziva kvaterni amonijev kation.
Amini mogu imati jednake ili različite supstituente.
Ukoliko se radi o jednakim supstituentima, tada se primarni amini imenuju na način da se navede ime ugljikovodične skupine te se doda nastavak -amin. Sekundarni i tercijarni amini s jednakim supstituentima imenuju se dodatkom prefiksa di-, odnosno tri- ispred imena ugljikovodične skupine te se dodaje nastavak -amin.
Amini s različitim supstituentima imenuju se prema sljedećim pravilima. Sekundarni i tercijarni amini s različitim supstituentima vezanim za atom dušika imenuju se kao N-supstituirani derivati primarnih amina. U tercijarnim aminima supstituenti se navode abecednim redom.
U heterocikličnim spojevima atom dušika je dio prstena te se u imenu označava prefiksom aza-.
Što se tiče kemijskih svojstava, amini su najjače organske baze te njihove vodene otopine djeluju blago lužnato.
Kače baze imaju nižu vrijednost pKb. Također, alifatski su amini jače baze od amonijaka.
Amini se pripravljaju iz halogenalkana reakcijom supstitucije s amonijakom u suvišku.
Alkaloidi
Alkaloidi su skupina biološki aktivnih heterocikličnih amina, strukturno vrlo raznolika, s jednim ili više dušikovih atoma u prstenu/prstenovima ili izvan njih. Obično ih sintetiziraju biljke radi obrane od insekata, a mnogi imaju fiziološki učinak (kinin se rabi kao lijek protiv malarije, kodein aktivna komponenta lijekova protiv kašlja...). Neki alkaloidi djeluju na središnji živčani sustav i opasne su droge, npr. heroin i kokain. U medicini najčešće se koriste kao analgetici (morfin). Općenito, imaju različite učinke na organizam - od umirujućeg učinka preko euforije do halucinacija - u prevelikim količinama su svi otrovni i mogu izazvati smrt.
Kafein je alkaloid koji se nalazi u kavi, čaju, kakau (čokoladi) i u nekim osvježavajućim napitcima. Stimulator je središnjega živčanog sustava. Umjereno uživanje u kavi ne uzrokuje veće posljedice, no veće količine kafeina u organizam može uzrokovati ubrzano lupanje srca, povišen krvni tlak i nesanicu.
Nikotin je alkaloid izoliran iz lišća duhana te je mnogo otrovniji od kafeina. Stimulator je središnjega živčanog i dišnog sustava te povećava rizik obolijevanja od raka pluća.
Morfij je alkaloid koji se nalazi u mliječnom soku glavice nezrelog maka. To je narkotik, a u medicini kao sredstvo za ublaživanje bolova. Morfiju su strukturno slični i kodein (lijek protiv kašlja) te heroin (vrlo štetna opojna droga).
Amidi
Amidi su derivati karboksilnih kiselina. Amino-skupina ili supstituirana amino-skupina vezana je za karbonilni atom ugljika, pri čemu se veza između karbonilnog atoma ugljika i atoma dušika naziva amidna veza.
Amide dijelimo na primarne (na dušikov atom vezana su 2 vodikova atoma), sekundarne (na dušikov atom vezan je 1 vodikov atom) i tercijarne (na dušikov atom nije vezan niti jedan vodikov atom).
Sustavna imena amida dolaze iz imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, pri čemu se nastavak -ska i riječ kiselina zamijeni nastavkom -amid. Sekundarni i tercijarni amidi imenuju se kao N- supstituirani primarni amidi.
Amidi su najmanje reaktivni i najstabilniji derivati karboksilnih kiselina.
Podložni su hidrolizi pa će drugačuje reagirati u kiselim i bazičnim uvjetima.
U kiselim uvjetima, amid će reagirati s vodom te će nastati karboksilna kiselina i kvaterna amonijeva sol.
U bazičnim uvjetima, amid će reagirati s vodom te će nastati karboksilatna sol i amin.
Amidi se pripravljaju reakcijom derivata karboksilnih kiselina, najčešće kiselinskih halogenida i estera s amonijakom, primarnim ili sekundarnim aminom u suvišku. U toj reakciji, dušikov atom molekule amonijaka ili amina veže se za ugljikov atom karbonilne skupine.
Amide dijelimo na prirodne i umjetne.
Najvažniji prirodni amidi jesu bjelančevine (proteini) tj. poliamidi. Nastaju povezivanjem mnoštva molekula prirodnih aminokiselina amidnim vezama (peptidnim vezama). U našem organizmu sintetiziraju se u stanici na ribosomima u enzimski kontroliranim uvjetima.
Najznačajniji sintetski poliamidni polimeri su iz skupine najlona.
ŠTO ČEKAŠ?
Isprobaj potpuno besplatno!
Registracijom dobivaš besplatan* pristup dijelu lekcija za svaki predmet.
