Kiralnost i vrste stereoizomera
Vrste izomera:
kiralne molekule – enantiomeri (grč. enantios – nasuprot + meros – dio)
- spojevi istih fizikalnih svojstava
- otopine enantiomera su optički aktivne (njihove otopine istih koncentracija zakreću ravninu polarizirane svjetlosti u suprotnome smjeru, ali za isti iznos)
- ne razlikuju se po kemijskoj reaktivnosti (osim, primjerice, u enzimskim reakcijama)
Kiralno središte:
- na središnji atom ugljika vezana četiri različita atoma, odnosno skupine: vodikov atom (H), hidroksimetilna skupina(CH2OH), hidroksilna skupina (OH) i aldehidna skupina (CHO)
- asimetrično supstituirani ugljikov atom ili kiralni ugljikov atom, C*
- nema nijedne ravnine simetrije koja bi molekulu podijelila na dva zrcalno jednaka dijela
- središte te asimetrije jest asimetrični ugljikov atom
- kiralnost molekula koje sadržavaju jedan ili više asimetričnih ugljikovih atoma posljedica je odsutnosti bilo kakvih elemenata simetrije u njima
Broj mogućih stereoizomera:
Fischerove projekcijske formule:
- pogodne za prikazivanje molekula s dvama ili više asimetričnih ugljikovih atoma
- asimetrični ugljikov atom nalazi se na presjecištu i ne obilježava se kemijskim simbolom, a na veznim se crticama prikazuju preostala četiri supstituenta
Optička aktivnost i konfiguracija
Apsolutna konfiguracija – određivanje prioriteta
asimetričnom ugljikovu atomu u skladu s dogovorenim pravilima pripišu se konfiguracijske oznake R ili S (lat. rectus – desno, sinister – lijevo)
- pronaći asimetrični ugljikov atom
- odrediti prednosti (prioritete) supstituenata vezanih za asimetrični ugljikov atom (atomu s najvećim protonskim brojem pripisuje prioritet 1, a s najmanjim 4)
- molekula prikazana klinastom formulom promatra se kroz asimetrični ugljikov atom u smjeru skupine najniže prednosti
Relativna konfiguracija
- eksperimentalno utvrđeni odnos između konfiguracija dviju kiralnih molekula bez poznavanja njihovih apsolutnih konfiguracija
- jedna od molekula jest ona kojoj se određuje konfiguracija, dok je druga molekula standard za usporedbu
- prema dogovoru standard je prirodni (+)-gliceraldehid kojemu je proizvoljno pripisana oznaka relativne konfiguracije D, dakle D-(+)-gliceraldehid
- D i L – stariji način obilježavanja konfiguracije na asimetričnom ugljikovu atomu
- koristi se za označavanje kiralnih prirodnih spojeva (primjerice, šećeri i aminokiseline)
