Usporedba općenite strukturne formule molekule alkohola i strukturne formule molekule vode:
Alkoholi i fenoli u svakodnevnom životu
Imenovanje alkohola
Imena alkohola tvore se od imena osnovnog ugljikovodika i nastavka -ol.
Smjer brojanja najduljeg lanca počinje ugljikovim atomom na kojeg je vezana hidroksilna skupina.
Ako se u strukturi aromatskog ugljikovodika benzena jedan atom vodika zamijeni hidroksilnom skupinom, dobijemo aromatski alkohol trivijalnog imena fenol po kojem se cijela skupina srodnih spojeva naziva fenolima.
FIZIKALNA SVOJSTVA ALKOHOLA
Zbog polarnosti O–H skupine molekule alkohola povezuju se vodikovim vezama, kako međusobno, tako i s molekulama vode.
Uspoređivanje vrelišta spojeva sličnih molekulskih masa, a različitih međumolekulskih interakcija:
Zbog vodikovih veza vrelišta alkohola su znatno viša nego u ugljikovodika slične molarne mase.
Vrelišta alkohola ovise, osim o vodikovim vezama i o veličini ugljikovodičnog ogranka, o duljini i razgrananosti nepolarnoga ugljikovodičnog dijela molekule. Što je lanac dulji, vrelište je alkohola više.
Topljivost u vodi opada s brojem C atoma,a raste s brojm hidroksilnih skupina
Topljivost alkohola u vodi temelji se na mogućnosti tvorbe vodikovih veza između molekula alkohola i molekula vode i o duljini i razgranatosti ugljikovodičnog ogranka - što je on dulji i manje razgranat, topljivost je manja.
KEMIJSKA REAKTIVNOST ALKOHOLA
1. Reakcija supstitucije - alkoholi u reakciji s halogenovodikom daju odgovarajuće halogenalkane.
Tercijarni alkoholi su najreaktivniji.
Sekundarni, a pogotovo primarni alkoholi, vrlo sporo reagiraju s HCl, ali brže s HBr.
2. Eliminacija vode - dehidratiranje - u kiselim reakcijskim uvjetima iz alkohola nastaju odgovarajući alkeni.
Reakcijom eliminacije vode iz pentan-2-ola nastaju dva produkta:
U pentan-2-olu C atom koji nosi hidroksilnu skupinu (α-ugljik) ima dva β-ugljika i stoga eliminacijom vodika s jednog ili drugog β-ugljika nastaju dva produkta.
Zajcevljevo pravilo je empirijsko (eksperimentalno utvrđeno) pravilo za predviđanje glavnog proizvoda u reakciji eliminacije: alken koji nastaje u najvećoj količini je onaj u kome je dvostruka veza između ugljika odlazeće grupe i susjednog C atoma sa manjim brojem vodikovih atoma.
3. Oksidacija alkohola - primarne i sekundarne alkohole moguće je i oksidirati pri čemu nastaju aldehidi, ketoni i karboksilne kiseline.
Gorenje alkohola također je reakcija oksidacije, pri čemu, uz dovoljan pristup kisika, nastaju voda i ugljikov(IV) oksid. Različite boje plamena tijekom gorenja metanola i etanola jednostavan su način njihova kvalitativnog dokazivanja.
Zbog polarnosti veze O–H alkoholi s bazama reagiraju kao slabe kiseline. Primjerice, reakcijom etanola s elementarnim natrijem heterolitički se cijepa veza O–H, pri čemu nastaju plinoviti vodik i natrijeva sol konjugirane baze etanola – natrijev etoksid (CH3CH2ONa). Budući da su alkoholi vrlo slabe kiseline, njihove su konjugirane baze, alkoksidi, jake baze koje se često uporabljuju u organskim sintezama.
Priprava alkohola
- Hidratiranje alkena - adicija vode na molekule alkena u kiselim reakcijskim uvjetima
- Oksidacija alkena vodenom otopinom kalijeva permanganata
- Redukcija aldehida i ketona
Etanol, najvažniji od svih alkohola, od davnina se dobiva postupkom alkoholnog vrenja (fermentacije). Vrenje se odigrava u stanicama kvasca bez prisutnosti kisika djelovanjem skupine enzima koji se zajedničkim imenom zovu zimaze.
Alkoholnim se vrenjem šećer iz voća ili nekoga drugog prirodnog izvora, u prisutnosti enzima iz kvaščevih gljivica, pretvara u etanol i ugljikov(IV) oksid.
ETERI
Postoje organski spojevi – derivati vode, kojoj su oba vodikova atoma zamijenjena ugljikovodičnim lancem ili prstenom. Većinu etera čine kemijski relativno nereaktivni spojevi, pa se zato uporabljuju kao polarna organska otapala, po polarnosti odmah iza vode i alkohola. Komercijalno najvažnije otapalo jest dietil-eter, često zvan samo eter.
Ova zapaljiva tekućina niskoga vrelišta nekad se rabila kao anestetik u kirurgiji, no zbog neželjenih nuspojava danas je izvan uporabe
Vrelišta etera su ista ili malo viša od vrelišta alkana sličnih molekulskih masa te znatno niža od vrelišta alkohola sličnih molekulskih masa.
Molekule etera s molekulama vode tvore vodikove veze.
Na topljivost etera u vodi utječe veličina te razgranatost ugljikovodičnih ogranaka.
Gustoća etera (0,71 g cm–3) manja je od gustoće vode i eter pliva na vodi.
Danas se kao anestetici tijekom kirurških zahvata rabe i eteri – pentran i entran.
