Aldehidi i ketoni

Aldehidi i ketoni pripadaju skupini karbonilnih spojeva. Zajednička im je karbonilna funkcijska skupina, C=O, zbog čega imaju slična fizikalna i kemijska svojstva. Unutar karbonilne skupine, ugljikov atom karbonilne skupine dvostrukom je kovalentnom vezom povezan s kisikovim atomom.

Razlika između aldehida i ketona jest to što je jedan ogranak u aldehidnoj skupini ugljikovodični lanac, a drugi je atom vodika. U molekuli ketona, oba su ogranka ugljikovodični lanci.

Aldehidi se imenuju tako da se imenu osnovnog ugljikovodičnog lanca u koji je uključena aldehidna skupina dodaje nastavak -al.

Smjer brojanja najduljeg lanca počinje ugljikovim atomom na kojeg je vezana aldehidna skupina.

Ketonima se na ime osnovnog ugljikovodika, lančastog ili prstenastog, koji sadržava karbonilnu skupinu, dodaje nastavak -on.

Položaj karbonilne skupine na ugljikovodičnom lancu ili prstenu označava se brojem, a smjer brojenja lanca treba biti takav da ugljikov atom karbonilne skupine dobije što manji broj.

Ketoni se mogu imenovati i tako da se imena ugljikovodičnih ogranaka vezanih na karbonilnu skupinu navode abecednim redom ispred riječi keton. Ako je keton simetrično supstituiran, imenu se dodaje prefiks di-.

Uz sustavna imena za neke aldehide i ketone uobičajeno se koriste i trivijalna imena. Primjer tome jest propanon tj. aceton.

Aldehidi i ketoni nalaze se svuda oko nas. Primjer aldehida i ketona s jednom karbonilnom i čak pet hidroksilnih skupina jesu ugljikohidrati iz skupine monosaharida – glukoza i fruktoza.

Glukoza je aldoza, a fruktoza je ketoza, zbog položaja karbonilne skupine.

Međumolekulske interakcije

Molekule aldehida i ketona jesu polarne. Zbog toga su istovrsne molekule aldehida i ketona povezane dipol-dipol interakcijama.

Zbog polarnosti karbonilne skupine, molekule aldehida ili ketona mogu se povezati s molekulama vode vodikovim vezama, dok se međusobno molekule aldehida ili ketona ne mogu povezivati vodikovim vezama.

Fizikalna svojstva aldehida i ketona

Aldehidi i ketoni su amfipatske molekule, što znači da se otapaju tj. miješaju s vodom. Topljivost aldehida i ketona u vodi ovisi o duljini i razgranatosti ugljikovodičnog ogranka - što je on dulji i manje razgranat, topljivost je manja

Vrelišta aldehida i ketona viša su od vrelišta ugljikovodika sličnih molekulskih masa, a niža su u usporedbi s vrelištima alkohola sličnih molekulskih masa. Razlog tome jest broj i vrsta međumolekulskih veza između pojedinih organskih spojeva.

Kemijska svojstva aldehida i ketona

Tollensov reagens i Fehlingov reagrens tvari su pomoću kojih je moguće dokazati prisutnost aldehidne skupine.

Fehlingov reagens sastoji se od bazične otopine bakrovog(II) sulfata. U prisutnosti aldehidne skupine, zagrijavanjem dolazi do promjene boje iz plave u crvenu, što potvrđuje njihovu prisutnost.

Tollensov test sastoji se od Tollensova reagensa, koji je otopina srebrovog nitrata u amonijaku. U prisutnosti aldehida, srebrni ioni se reduciraju u metalno srebro, stvarajući takozvano "srebrno zrcalo" na stjenkama epruvete.

U istim reakcijskim uvjetima ketoni se ne mogu oksidirati pa se ta razlika u reaktivnosti aldehida i ketona koristi kao test reakcija za dokazivanje aldehidne skupine u nekoj molekuli.

Redukcijom aldehida pripravljaju se primarni, a redukcijom ketona sekundarni alkoholi. Redukcija se provodi pomoću vodika te katalizatora i zbog toga se takva reakcija naziva katalitičko hidrogeniranje.

Reakcija ketona s alkoholima nastaju poluketali, a reakcijom poluketala nastaju ketali.

Reakcija aldehida s alkoholima nastaju poluacetali, a reakcijom poluketala nastaju acetali.

Cijanhidrinska reakcija jest reakcija adicije cijanovodika na C=O vezu. Tom reakcijom nastaju cijanhidrini.

Cijanhidrini su u prirodi prisutni u nekim vrstama voća, primjerice miris gorkog badema potječe od benzaldehida i njegova cijanhidrina.

Aldehide je moguće pripraviti oksidacijom primarnih alkohola. Nastali se aldehid može dalje oksidirati u odgovarajuću karboksilnu kiselinu.

Kao oksidacijska sredstva, tvari koje se reduciraju, koriste se kromov(VI) oksid, CrO₃, kalijev dikromat, K₂Cr₂O₇, i kalijev permanganat, KMnO₄, u kiselome mediju. Reakcije redukcije oksidacijskih sredstava prikazane su na slici

Ono što se dešava prilikom oksidacije alkohola u aldehid jest promjena oksidacijskog stanja ugljikovog atoma na kojem se nalazi hidroksilna skupina.

Primjena oksidacije primarnog alkohola u aldehid jest u alkotestu - reakciji oksidacije etanola kalijevim dikromatom. U toj reackciji dolazi do promjene boje iz žute (kalijev dikromat) u zelenu (kromov(III) sulfat).

Ketone je moguće pripraviti oksidacijom sekundarnih alkohola. Nastali se keton ne može oksidirati u karboksilnu kiselinu.

Kao oksidacijsko sredstvo često se koristi kromov(VI) oksid, a polureakcija redukcije jednaka je kao i kod aldehida.

Ono što se dešava prilikom oksidacije alkohola u keton jest, kao i kod aldehida, promjena oksidacijskog stanja ugljikovog atoma na kojem se nalazi hidroksilna skupina.